Di origine ebraica, aderì al movimento rivoluzionario nel 1896. Due anni dopo venne incriminato in un investigazione giudiziaria indetta contro il sindacato operaio del sud della Russia e condannato a quattro anni di Siberia. Dopo essersi sistemato nella città di Verkholensk, riuscì a trovare la via della fuga.
Nel 1902 lavorò con Lenin alla redazione dell’Iskra, ma con Lenin ruppe l’anno successivo sulla natura del partito rivoluzionario e si alleò con i menscevichi.
Durante il Secondo Congresso del partito socialdemocratico russo (quello della spaccatura), ci ricorda Anatoly Vasilievich Lunacharsky nel suo Silhouettes rivoluzionarie (1923), Trotsky attaccò Plechanov, "con inusuale calore e con termini poco lusinghieri. Il Trotsky di quei giorni era senza dubbio caratterizzato dal suo grande impeto giovanile. A dire il vero, a causa della sua giovane età nessuno lo prendeva troppo seriamente, ma tutti ammisero ch’egli possedeva un rimarcabile talento come oratore, avvertendo anche, certamente, che non di un pulcino si trattava, ma di una giovane aquila".
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